Jan Hennek szybko poszedł w ślady ojca, Herberta Hennka, i już w wieku zaledwie 15 lat stanął na starcie zawodów ogólnopolskich.
W 1947 roku, w pierwszym, oficjalnym, pełnym sezonie startów (choć już rok wcześniej czynił pierwsze próby), został sklasyfikowany na trzeciej pozycji w Mistrzostwach Polski w wyścigach motocyklowych, w klasie do 130 ccm.
Jego ojciec – Herbert – był w tamtym czasie wicemistrzem Polski. Ówczesna prasa rozpisywała się o emocjonujących, wyścigowych pojedynkach pomiędzy synem i ojcem. Jana Hennka okrzyknięto wschodzącą gwiazdą polskiego sportu motocyklowego. W ciągu następnych 20 lat pokazał, że te przewidywania nie były w niczym przesadzone.
Zobacz także: Elita motocyklistów polskich: Herbert Hennek
W latach 1947 – 1949 Herbert i Jan Hennkowie startowali równolegle w motocyklowych wyścigach drogowych i na żużlu. Później zrezygnowali ze zmagań na czarnym torze, skupiając się na wyścigach na asfalcie. Jan Hennek startował także w rajdach motocyklowych i to z dużymi sukcesami. W 1948 roku, drugim sezonie swojej kariery, jako reprezentant klubu Pogoń Katowice zdobył aż dwa tytuły Mistrza Polski: w rajdach (klasa 250 ccm) i wyścigach (klasa 130 ccm).
Talent Jana Hennka był niekwestionowany. Szybko dostrzegły to władze najprężniejszego wówczas w Polsce klubu, warszawskiej Legii, i zaproponowały mu starty w ich barwach, z czego oczywiście skorzystał. Przejście do Legii było ważnym etapem w rozwoju kariery tego zawodnika. Dało mu możliwość startów na najlepszym sprzęcie, jaki był wówczas dostępny w Polsce oraz uczenia się od najlepszych.
W Legii rozpoczął starty na Jawie 250, potem przesiadł się na Triumpha, a następnie na profesjonalnego, wyścigowego Nortona. W późniejszym okresie startował także na BSA Gold Star.
Jego specjalnością były wyścigi, ale władze klubowe skłoniły go do spróbowania swoich sił w rajdach terenowych i motocrossie. Na bezdrożach nie szło mu jednak tak dobrze, jak w klasycznych wyścigach, więc darowano mu prace nad „uniwersalnością” i pozwolono na specjalizację. W wyścigach szosowych był niekwestionowanym mistrzem, co potwierdzały liczne zwycięstwa, kolejne tytuły mistrza i wicemistrza Polski oraz dwukrotnie zdobyty „Złoty Kask” (1959, 1960). Jan Hennek był przez wiele lat członkiem kadry narodowej.
Pod koniec kariery sportowej, Jan Hennek wspólnie z innym, znanym zawodnikiem ze Śląska – Janem Wieteską – otworzyli warsztat mechaniczny w Katowicach, w którym naprawiali motocykle. Sami przygotowywali motocykle do zawodów, a potem jechali nimi tak, żeby wygrywać.
W połowie lat 60. Jan Hennek wyjechał na stałe do Niemiec. Zmarł tam w roku 1999.
Publikacja Świat Motocykli 10/2013.